Die Chatterbox-Herausforderung war eine jährliche Herausforderung, die im Jahr 2001 begann und die Fähigkeit eines Chatterbots testete, eine reale Person in einem Gespräch zu simulieren. Jeder Chatterbot wurde danach beurteilt, wie gut er auf eine Reihe von Fragen und das gesamte Gespräch reagiert.

Leider ist die Chatterbox-Challenge-Website Ende 2015 offline gegangen, sie kann jedoch weiterhin mit allen vorherigen Unterhaltungen im Internetarchiv gefunden werden.

KI, Begriffe künstliche Intelligenz, Chatterbot, Loebner-Preis, Turing-Test